Находясь на грани потери дома своего детства, молодая ветреная девушка Мэдди обнаруживает интригующее предложение работы: богатые родители ищут кого-то, с кем бы мог «встречаться» их замкнутый 19-летний сын Перси перед отъездом в колледж. К своему удивлению, Мэдди вскоре обнаруживает, что неуклюжий Перси не так уж и безнадёжен.
Билли Грин спустя десять лет после выпуска возвращается в родной городок на День благодарения, желая восстановить былую славу и вновь заполучить внимание своей бывшей девушки Кары. Но Кара теперь встречается с Лоуэллом, когда-то странным школьником-одиночкой, а теперь всеми уважаемым фармацевтом. Когда Билли начинает подозревать, что Лоуэлл хранит
Лили Блум, несмотря на трудности детства, решает начать жизнь заново и переезжает в Бостон. Она мечтает о собственном бизнесе.Однажды она встречает нейрохирурга Райла Кинкейда, и между ними вспыхивают сильные чувства. Лили замечает в Райле черты, напоминающие ей об отношениях её родителей. В это же время в её жизни снова появляется первая любовь —