Жизнь этого парня

Роль Каролины Вольфф Хансен, которую исполнила Эллен Баркин, первоначально была предложена актрисе Дебре Уингер. Настоящее имя брата Тоби, которого в фильме зовут Грегори, Джеффри. За десять лет до того как Тобиас Вулф написал «Жизнь этого парня», Джеффри Вулф также выпустил свои мемуары, где основное внимание было уделено его сложным отношениям с отцом. На главную роль в фильме пробовался Тоби Магуайр, однако режиссёр посчитал, что он не вполне подходит на неё. Получивший её Леонардо ДиКаприо и Тоби Магуайр уже тогда были близкими друзьями и по просьбе ДиКаприо ему предоставили возможность сыграть друга Тоби Чака Болджера. В течение съёмок Леонардо ДиКаприо заметно прибавил в росте, и в ряде сцен ему приходилось умышленно горбиться, чтобы выглядеть ниже напротив Роберта Де Ниро. На местном кинотеатре можно заметить афишу фильма «Искатели» 1956 года.