Милашка в розовом

Фильм был снят в той же школе, что и мюзикл «Бриолин» (1978). Фильм посвящен памяти актрисы Алексы Кенин, сыгравшей Джену, и художнику Брюсу Вайнтраубу. Алекса была убита в Нью-Йорке через несколько месяцев после выхода ленты на экраны. Вайнтрауб скончался примерно в то же время. Энтони Майкл Холл, ранее сыгравший в трех лентах Хьюза, отказался от роли Дакки, мотивировав это тем, что герой показался ему редкостным кретином. Изначально Джон Хьюз задумывал ленту, где главным героем должен был стать юноша, а не девушка. Название «Pretty in Pink» пришло из одноименной песни группы Psychedelic Furs. После выхода ленты появилась одноименная книга Х. Б. Гилмура, основанная на сценарии Джона Хьюза. Первоначально в финале Энди должна была остаться с Дакки. Однако тест-просмотры показали, что зрители хотят видеть Энди вместе с Блэйном. Хьюз пошел на поправки по двум причинам: 1) он не знал, как публика отнесется к идее, что бедным и богатым вместе никогда не быть; 2) к концу съемок Рингуолд выглядела настолько измученной, что это было заметно и в фильме.